V roku 2007 Ronaldo prestúpil do AC Miláno a obliekol si červeno-čierny pruhovaný dres futbalový dres ronaldo – s číslom 99. Hoci je to pre stredného útočníka netypické, toto číslo sa stalo najkomplexnejšou poznámkou pod čiarou k súmraku jeho kariéry. Dres bol svedkom jeho hlavičkovania v milánskom derby a znamenal jeho premenu na hráča, ktorý sa po schudnutí spoliehal viac na hernú inteligenciu ako na výbušnú silu. V roku 2025 oficiálny obchod AC Miláno znovu vydal repliku dresu „Ronaldo“ zo sezóny 2007 – 2008, pričom verne zachoval pôvodnú typografiu sponzora Bwin a pridal pohľadnicu s fotografiou Ronalda stojaceho po boku Kaká.

Je zaujímavé, že dres s číslom 99 sa v histórii Milána nosil len zriedka; Ronaldo si ho vybral, pretože „číslo 9 už patrilo Inzaghimu a 99 pre mňa predstavovalo nový začiatok“. Dres mal pod pazuchami veľké sieťované panely; Keďže Ronaldo už v tom čase pociťoval bolesti kolien, dizajnéri do dresov začlenili tieto vetracie zóny, aby znížili zaťaženie jeho kĺbov. V roku 2026 sa za verziu tohto dresu s jeho autogramom a nápisom „Derby Goal“ na charitatívnej aukcii vyzbieralo 68 000 eur pre detskú nemocnicu.

Pre zberateľov je dres „Ronalda“ z čias AC Miláno nevyhnutným prvkom kolekcie „Trojfarebný mimozemšťan“ – symbolizuje jeho inteligentný vývoj z čisto rýchlostného útočníka na technického zakončovateľa. Na vnútornej strane ľavého rukáva je vyšitá fráza „Il Fenomeno ritorna“ (Fenomén sa vracia); tento detail nie je len prvkom repliky, ale nežnou poctou tejto kapitole jeho pôsobenia vo farbách *Rossoneri*.